זמר טיילור סוויפט והשחקן ג'ייק ג'ילנהול יצאו לשלושה חודשים מ-2010 עד 2011. מערכת היחסים הסוערת שלהם ואחריה פיצול הרסני עוררה סערה רבה מכיוון שלכאורה היא נתנה השראה לכמה שירים באלבום האדום של הזמר. למה הם נפרדו? ראה את הניתוק שלהם לקראת ההוצאה המחודשת של אלבומה מ-2012.
רשתות מרובות דיווחו בזמנו ששחקן Nightcrawler סיים את העניינים עם זמר "Blank Space" בשל תשומת הלב התקשורתית שהם זוכים לו. הנציגים של כוכב הר ברוקבק טענו גם שהפרש הגילאים שלהם שיחק תפקיד בניתוק שלהם.באותה תקופה, ג'ייק היה בן 29 וטיילור היה בן 21.
הזוג נפגש לכאורה דרך חברים משותפים. בעוד שחלק מהחנויות טוענות כי נפגשו בארוחת ערב בהנחיית Gwyneth P altrow, דיווחים אחרים אומרים שהם היו מחוברים דרך Emma Stone .
הפיצול שלאחר מכן הוביל את טיילור לכתוב שירים רבים כיום באלבום האדום שלה, שנראה היה שהם עוסקים בשחקן דוני דארקו, כולל "All Too Well", "I Knew You Were Trouble" ו-" אנחנו לעולם לא נחזור להיות ביחד."
זוכת הגראמי שקלה את השם של אלבומה משנת 2012 במהלך ראיון עם Song Writer Universe.
"קראתי לזה בגלל ההרפתקאות הסוערות והמטורפות באהבה ואובדן שהיא מתארת", אמר אמן "החלומות הפרועים". "בדעתי, כשאתה חווה אהבה שהיא בקצב מהיר ויוצאת משליטה ומערבבת התאהבות, קנאה, תסכול, תקשורת שגויה וכל הרגשות המקסימים האלה.בדיעבד, הכל נראה אדום."
טיילור הודתה בווג ב-2012 שהיא יכולה להיות "טיפשה עד כדי מגוחך" כשהיא "ממש ממש מאוהבת". באותה תקופה, היא נהנתה ממעמד הרווק שלה בזמן שמקדמת את Red, שלדבריה היה על "שברון לב של התרסקות ושרוף".
"פשוט לא ממש מתחשק לי לצאת. באמת יש לי את החיים הנהדרים האלה עכשיו, ואני לא עצובה ואני לא בוכה בחג המולד הזה, אז אני ממש נלהבת מזה", היא אמרה, ולכאורה חופרת קלה בג'ייק.
מעריצים העלו תיאוריה של רצועת הבונוס "הרגע שידעתי" דיבר על השחקן Love & Other Drugs שהעמיד אותה במסיבת יום ההולדת שלה בדצמבר.
"אורות חג המולד מנצנצים/יש לי עין על הדלת/רק מחכה שתיכנס/אבל הזמן מתקתק", נכתב במילים לפני סיום השיר, "התקשרת אליי מאוחר יותר/ואמר, 'אני מצטער שלא הצלחתי'/ואמרתי, 'גם אני מצטער'/ וזה היה הרגע שבו ידעתי."
טיילור חשבה על הרומנטיקה שהובילה אותה לכתיבת "אנחנו אף פעם לא חוזרים ביחד", שם התוודתה שהיא "באמת איבדה" את עצמה.
"זה דבר שקשה להשלים איתו, להבין שכל יום שינית משהו בעצמך - לאט לאט - והתעוררת וממש לא זיהית את עצמך יותר", היא אמרה מדינה יומית באותו זמן. "לכן, שהשיר הזה יעבור למקום הראשון ב-iTunes, תוך שעות מרגע העלאתו, היה ממש משמח כי יש לך שיר שמתמודד עם כל חוסר הביטחון שלך."
בימים אלה טיילור וג'ייק המשיכו הלאה. זמר "קרדיגן" יוצא עם שחקן ג'ו אלווין מאז 2016. לגבי יליד לוס אנג'לס, על פי הדיווחים הוא יצא עם דוגמנית Jeanne Cadieu מאז סוף 2018.