הם פריט! קנדל ג'נר יצאה לציבור עם החבר שלה, Devin Booker, ביום ראשון, 14 בפברואר, עבור יום האהבה לאחר 10 חודשים של היכרויות.
כוכבת Keeping Up With the Kardashians, 25, שיתפה תמונה של סטורי באינסטגרם שבה היא שוכבת לאחור על משטח השיש עם שחקן הפיניקס סאנס, 24, שוכב על החזה שלה כשפניו חסומות על ידי זרועה. קנדל כתבה את התמונה המתוקה עם אימוג'י לב לבן ותייגה את הגבר שלה.
קנדל ודווין עוררו שמועות על רומנטיקה באפריל 2020, כאשר הם נצפו נהנים מטיול משותף לסדונה, אריזונה.חמישה חודשים לאחר מכן, דוגמנית העל צולמה כשהיא אוספת את הספורטאי משדה התעופה של LAX בספטמבר 2020. עם זאת, הזוג ממש הפך את הראש כשדווין ליווה את קנדל לטהיטי כדי לחגוג את האחות קים קרדשיאןיום הולדת 40 במהלך הטיול הטרופי באוקטובר 2020.
מאוחר יותר באותו החודש, הכדורסלן השתתף בטקס יום ההולדת של נערת השער של ווג בנושא ליל כל הקדושים. הצמד הדינמי אפילו צילם תמונה סקסית יחד בתא צילום, שבו קנדל התרווחה ליד דווין ונתנה פרצוף מפתה למצלמה.
הכימיה של כוכב הריאליטי והשוטינג גארד "לא מהמצעד", אמר מקורב ל-In Touch בספטמבר 2020. "הם לא יכולים להרחיק את הידיים אחד מהשני. יש להם קרבה טבעית שאינה מאולצת". בנוסף, לשניים יש הרבה מן המשותף, וזה היה חיובי רק כשהם מפתחים את הקשר ביניהם. "הם אוהבים לטייל ביחד, הם אוהבים לאכול אוכל ממש גרוע", ציין המקור."הם אוהבים את אותם סרטים, אין רגעים מביכים."
דווין פתח את המשיכה שלו לקנדל דרך הסטוריז שלו באינסטגרם בינואר 2021. הוא שיתף תמונת ביקיני מהבילה של כוכבת הריאליטי מהטיול של הבנות שלה למקסיקו עם אחותה קיילי ג'נר וחברים אנסטסיה קרניקולה ו-ויקטוריה וילארואל "וואו," יליד מישיגן כתב את התמונה.
קנדל תמכה בגבר שלה במהלך משחק נגד דאלאס מאבריקס ימים לאחר מכן, ושיתפה בומרנג של הטלוויזיה שלה בזמן שדווין שיחק. היא גם נצפתה כשהיא לובשת את הסווטשירט הלוגו של הצוות של דווין בזמן שהייתה בלוס אנג'לס בפברואר 2021.