מעריצים רבים בראד פיט אולי לא זוכרים שלפני כן היו אהבותיו הגדולות עם נשים לשעבר ג'ניפר אניסטון ו-אנג'לינה ג'ולי, הוא כמעט התחתן עם גווינת' פאלטרו ! הזוג מתעדכן בראיון נדיר למותג הלייף סטייל שלה Goop, כשהשחקנית מתוודה, "סוף סוף מצאתי את הבראד שהייתי אמורה להתחתן איתו. זה פשוט לקח לי 20 שנה", של ארוסה לשעבר
בראד וגווינת' התחילו לצאת לאחר שנפגשו על הסט של הסרט Se7en משנת 1995. הם התארסו ב-1996, אך נפרדו בשנה שלאחר מכן. כוכבת איירון מן חשפה שאביה המנוח ברוס פאלטרו היה מאושר מהסיכוי שהחתיך ההוליוודי יהפוך לחתנו.
"לעולם לא אשכח מתי היינו מאורסים והוא בא אלי יום אחד, עיניו מלאות דמעות, והוא אמר, 'אתה יודע, אף פעם לא ממש הבנתי למה הם מתכוונים כשהם אומרים אתה מרוויח בן. כאילו, אני רוכשת בן," אמרה גווינת' לארוסה לשעבר, והוסיפה, "למרות שלא התחתנו, למרבה הצער."
ההערה האחרונה הצחיקה את הכוכב של פעם בהוליווד, וציין, "אוי אחי, הכל מסתדר, לא?" זה היה באותו שלב שגווינת' התוודתה שהיא סוף סוף מצאה את הגרסה של בראד שאליה נועדה להינשא בסוף שנות ה-90.
"זה מקסים שיש אותך כחבר עכשיו ואני אוהב אותך", אמר בראד לגווינת', שזרחה בתגובה, "אני אוהב אותך כל כך." השניים נפגשו כדי לדבר בתחילה על מיזם האופנה החדש של השחקן, God's True Cashmere.
גווינת חשפה בעבר שהיא נתנה לארוס דאז בראד לברוח בגלל שהיא הייתה צעירה מדי ולא מוכנה להתחתן, מכיוון שהיא הייתה בת 22 כשהתחילו לצאת בעוד בראד היה בן 31 בוגר יותר.
היא סיפרה ל-Howard Stern בראיון ב-2015, "הייתי כזה ילד. לקח לי עד גיל 40 להוציא את הראש מהתחת. אתה לא יכול לקבל את ההחלטה הזו כשאתה בן 22... לא הייתי מוכן, והוא היה טוב מדי בשבילי... לא ידעתי מה אני עושה". גווינת' המשיכה להתחתן עם סולן קולדפליי כריס מרטין בדצמבר 2003. הם נפרדו ב-2014 ומאוחר יותר היא התחתנה עם המפיק בראד פלצ'וקבספטמבר 2018.